Det eneste Stanley og Michael ikke havde planlagt på den perfekte date, var Phil. Da Stanleys bedste ven Michael, fortæller ham, at drømmepigen Diana lige er blevet ledig på markedet, planlægger de to, at Stanley tilfældigt skal støde ind i hende og invitere hende ud. Til Stanleys store overraskelse siger hun ja, og aftenen begynder, som den skal. men da Stanley påkører den hjemløse Phil, begynder alt at gå skævt. Ohil synes umulig at slippe af med, og det, der skulle have været en drømme date, udvikler sig i stedet til et mareridt. Komedie Spilletid: 82 minutter Produktionsår: 2001