Når popkultur kolliderer med pæne familieværdier, kan det kun blive kaotisk! To teenagere (Tobey Maguire, Reese Witherspoon) fra 1990'erne bliver pludselig trukket ind i en sort/hvid TV-serie fra 50'erne, og havner i forstadsidyllen Pleasantville. Pleasantvilles pletfrie indbyggere omfatter bl.a. en sodavandssælger (Jeff Daniels), en frustreret mor (Joan Allen) og en far, der altid ved bedst (William H. Macy).
